Fundadores compartilham contra opções de ações

Então você tem algum estoque de fundadores - Aqui está o que você pode fazer com isso.
Na realidade, as chamadas "ações fundadas" são simplesmente ações ordinárias, emitidas no momento da incorporação de inicialização, por um preço muito baixo e, normalmente, atribuídas aos múltiplos jogadores iniciais proporcionais ao seu investimento ou papel. Mas isso é apenas o começo da história.
Essas ações são alocadas e comprometidas, mas não são realmente emitidas e de propriedade (adquiridas) até mais tarde. Normalmente, as aquisições nas startups ocorrem mensalmente ao longo de 4 anos, começando com as primeiras 25% dessas ações adquirindo apenas após o funcionário ter permanecido com a empresa por pelo menos 12 meses (um ano - dólar). Vesting sempre pára quando um funcionário sai da empresa.
Mesmo que a classe seja de ações comuns, os fundadores podem negociar compromissos especiais e outros termos como parte de seu acordo de restrição de estoque sobre o investimento em risco. Aqui estão alguns termos especiais típicos para o estoque do fundador:
Valor parental insignificante. Uma vez que as ações do fundador geralmente são emitidas no momento em que a empresa é incorporada, eles essencialmente não têm valor nominal. À medida que a empresa cria valor, as ações alocadas mais tarde para funcionários ou parceiros terão um preço apropriado. Vesting começa agora. A maior parte da aquisição do fundador não está sujeita ao acantilado de um ano porque os fundadores já devem saber e confiar uns nos outros. Assim, a maioria dos fundadores começará a adquirir suas ações a partir da data em que eles realmente começaram a fornecer serviços à empresa. Cláusula de aceleração. Eles também podem ter termos especiais em caso de rescisão ou rejeição que acelerem a aquisição. Estes têm menos a ver com o tipo de estoque e mais a ver com quem é a pessoa e como eles são estratégicos para a organização. O estoque sobrevive ao investimento. Enquanto a maioria dos funcionários veria o seu recuo após o encerramento da série, o fundador pode manter algum por cento de suas ações. Todo mundo quer minimizar a diluição das ações, portanto, muitas vezes são incluídas cláusulas especiais.
Infelizmente, os fundadores muitas vezes cometem o erro de esperar até que tenham recebido uma forte indicação de interesse de um investidor antes de decidir que é hora de incorporar. Formar uma empresa tão próxima no tempo para levantar capital pode criar uma importante questão fiscal.
Por exemplo, se os fundadores se comprometerem a estoque por um centavo por ação quando formarem a empresa e, em um curto período de tempo, os investidores saltarem em US $ 1 ou mais por ação, pode aparecer em uma auditoria do IRS que os fundadores se emitiram ações significativamente abaixo do valor justo de mercado por ação.
A diferença de valor entre o que os fundadores pagaram e o valor justo de mercado desse estoque com base na venda efetiva a investidores externos será caracterizada como resultado da remuneração, resultando no que poderia ser uma obrigação tributária significativa para os fundadores.
A maneira de evitar esse risco ao arquivar uma "eleição" (b) com o IRS no prazo de 30 dias após a compra das ações do seu fundador e pagar o seu imposto no início dessas ações. Falha ao arquivar a eleição 83 (b) é um erro comum dos fundadores que você deve evitar.
Não deve haver preocupação fiscal para um fundador investir mais do seu próprio dinheiro a qualquer momento no processo. Todas as preocupações fiscais dizem respeito a investidores "externos" que se aproximam logo após a incorporação. A avaliação tem muito pouco significado até que um intruso investe.
Então, meu conselho é incorporar e alocar ações do fundador assim que você estiver começando o trabalho real na empresa, mas pelo menos seis meses antes de antecipar qualquer investidor externo. Mas não incorpore muito cedo, pois os investidores medirão seu crescimento e progresso desde a data de incorporação. Vários anos de inatividade aparente, uma vez que a incorporação faz com que pareça haver um problema com você ou com a empresa.
É claro que tenho que acrescentar a minha ressalva de que não sou advogado, e esses comentários não constituem uma opinião legal. Consulte um advogado de negócios qualificado se você antecipar investidores múltiplos ou uma estrutura de empresa complexa. Não deixe uma decisão positiva do investidor tirar a alegria do seu futuro. В.
Martin Zwilling é CEO & amp; Fundador da Startup Professionals, Inc .; ele também atua como membro do conselho e executivo em residência em Callaman Ventures e é um membro do conselho consultivo para startups múltiplos. Esta publicação foi originalmente publicada em seu blog e é republicada aqui com permissão.
Leia o artigo original sobre Startup Professionals Musings. Copyright 2010.
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Fundadores compartilha contra opções de estoque
Opções vs RSUs.
Este artigo trata sobre o uso de ações e opções de ações para compensar os funcionários. Esta discussão se aplica principalmente ao mercado canadense e entidades tributadas pela Agência de Receita do Canadá (CRA). (veja também artigos sobre opções de ações de incentivo e opções de mercado).
Enquanto eu costumava ser um grande fã de opções de ações de incentivo, agora acredito que elas deveriam ser usadas com moderação e principalmente como um potencial mecanismo de bônus. Eles não são um bom substituto para ações ou compensação em dinheiro por dois motivos principais: questões fiscais e porque eles nunca podem ser "no" dinheiro " (ou expiram antes de serem). Eles também são uma dor de cabeça contábil (somente desde 2005) porque uma despesa artificial deve ser determinada teoricamente (por exemplo, a fórmula Black-Scholes) quando as opções são emitidas.
Normalmente, quando uma empresa é formada, os fundadores dividem a propriedade entre eles com base em sua noção de equidade e suas contribuições relativas (ver notas sobre "Dividing the Pie").
No entanto, à medida que as empresas crescem, eles precisam atrair novos talentos. Praticamente todas as empresas - até mesmo as empresas de chips de grande capitalização mais maduras oferecem compensação na forma de um salário e de alguma forma de participação no capital. Isso geralmente é na forma de opções de estoque.
Para as entidades mais pequenas e emergentes, um enorme salário (baseado no mercado) pode não ser possível. E, mesmo quando é, a maioria dos funcionários (pelo menos em qualquer gerenciamento ou capacidade de responsabilidade sénior) gosta de ser co-proprietários.
O desafio, então, é determinante:
a) quanto de compensação de estoque (e sua manifestação) e.
b) os termos anexos.
De um modo geral, se a Companhia ainda não levantou capital para os investidores, é fácil de obter impostos (e é apenas por razões fiscais que não podemos simplesmente simplesmente conceder ações porque, se tiverem algum valor, são tributados como renda para a destinatário) para incluir novas pessoas como fundadores, a menos que a empresa tenha estado por alguns anos e / ou esteja bem avançada. Nesse caso, a mesma discussão em divisão seria apropriada.
Se a Companhia já tiver estabelecido algum valor criando produtos, clientes, receitas, etc. e / ou atraiu investidores que validem uma avaliação da empresa em virtude de seu investimento (por exemplo, o preço por ação que pagam multiplicado por todas as ações emitidas, resultando em um "capitalização do mercado" para a empresa), é, lamentavelmente, não é prático apenas dar as ações do recém-chegado (porque o destinatário teria uma obrigação fiscal imediata).
É por isso que as opções de ações foram tão populares, ou seja, eles contornam esse problema de tributação. Não cometer nenhum erro sobre isso, no entanto, eles NÃO são o mesmo que a propriedade de capital. Por exemplo, enquanto o valor do imposto pago ao exercer opções e venda de ações, é semelhante aos impostos sobre ganhos de capital, o lucro de opções é considerado renda e não ganhos de capital. Isso significa que não se pode compensar outras perdas de capital contra esses ganhos ou se as ações são mantidas e vendidas em prejuízo, não há alívio de perda de capital contra outros ganhos. Também impede que o titular participe da isenção de ganhos de capital de vida de $ 500K (muito importante!).
Por esse motivo, faz sentido considerar as chamadas unidades de estoque restrito (RSU's) como uma alternativa às opções, especialmente para os principais participantes. As RSU são concessões de ações, mas com strings em anexo. Ao contrário de opções bem definidas e bem compreendidas, as RSU são mais novas, mais complexas variam. Mas a idéia por trás deles é relativamente simples. A empresa dá (ou promete dar) um certo número de ações para um empregado. Essas ações se acumulam ao longo do tempo (assim como as ações dos fundadores devem). As questões de tributação precisam ser examinadas. Por exemplo, o imposto não pode ser pago até o título das ações realmente passar para o titular.
Uma abordagem que está sendo tomada pelas empresas no início de sua criação, é alocar uma certa porcentagem das ações, e. 20%, para pessoas ainda recrutadas. Isso evita uma diluição mais tarde e pode contornar algumas das questões fiscais.
Embora a determinação de quanto estoque alguém deve receber é em grande parte uma questão de negociação, eu gostaria de iniciar a negociação usando uma abordagem lógica baseada na contribuição dessa pessoa. Como uma nota de lado, o que eu realmente gosto de ver é que um funcionário realmente faz um investimento em dinheiro na empresa para adquirir ações sem ataduras.
A idéia de partes fundadoras é que eles compensam os titulares por seu trabalho árduo e contribuição intelectual (ou seja, é por isso que é chamado de "equidade do suor"). Se um executivo de vendas experiente está sendo recrutado, pode-se começar com uma taxa de mercado competitiva para essa pessoa. Digamos que ela estava ganhando (ou poderia ser contratada por uma empresa madura) por US $ 150K / ano. Se ela concorda em trabalhar por US $ 100K / ano por 5 anos, então a empresa precisa arrecadar US $ 250K a menos de investidores e ela deve ter direito a esse valor em ações (digamos ações de 500K se elas forem avaliadas em $ .50 / share) . Isso também pode ser aumentado por um "bônus de assinatura" montante. Uma vez que é uma promessa de contribuição, tais ações devem, obviamente, se revestir ao longo do tempo (ou seja, elas são emitidas, mas estão sujeitas a cancelamento). O destinatário precisa certificar-se de que o negócio esteja estruturado de modo que não haja nenhum imposto até que as ações sejam vendidas.
Se eu fosse o novo recruta, eu faria o meu melhor para obter estoque na frente mesmo se eu tiver que pagar algum imposto (se fosse um tanque, eu posso recaptá-lo mais tarde). Por exemplo - e isso é típico - digamos que a empresa X começou há um ano e criou uma pequena quantidade de capital próprio (US $ 500K em US $ 1 / ação) de vários investidores. Pode-se argumentar que as ações têm um valor de US $ 1 ou menos se algum tempo caducou com resultados adversos ou mais de US $ 1 se o tempo tiver passado, com um bom progresso sendo evidente. Em qualquer caso, a Companhia e eu concordamos que as ações valem US $ 1 e eu estou "dado" 200K partes sujeitas a aquisição e termos similares aos fundadores. Nesse caso, qual é o pior cenário, as pessoas em impostos argumentariam que recebi renda de US $ 200.000, na qual eu teria que pagar o imposto de renda normal na minha taxa de imposto marginal total - o que seria na faixa de $ 90K. Não é bom. Se a empresa falhar, eu só posso recuperar parcialmente $ 90K. E porque eu tenho que encontrar $ 90K em primeira instância, isso pode ser um não-iniciante.
O que eu gosto de fazer é simplesmente comprar ações a um preço negociado sem strings, idealmente a um preço muito abaixo do valor de US $ 1, com algumas opções lançadas para abordar o aspecto de contribuição / desempenho. O CRA ainda pode desafiar isso, especialmente se o preço é ridiculamente baixo ou se outros estão comprando ações a preços mais altos ao mesmo tempo. Se você perguntar ao redor, você achará que a CRA raramente interfere em transações de empresas privadas (em última análise, a CRA obtém seu corte de qualquer maneira quando as ações são vendidas). É um risco que muitos vão demorar.
Uma razão pela qual é bom possuir ações reais e obtê-las cedo é porque você obtém não apenas o tratamento de imposto sobre ganhos de capital preferencial, mas, no caso de empresas privadas, você pode usar a isenção de ganhos de capital de vida de $ 750,000 (não negligenciar esta!)
Não tome a minha palavra sobre isso. Obtenha seu próprio & quot; expert & quot; Conselhos fiscais sobre isso. Peça mais de uma pessoa. Você pode achar que há diferentes opiniões e graus de conservadorismo por aí, então você pode ter que fazer um julgamento.
Para as empresas públicas, porém, as ações não podem ser emitidas com desconto profundo (pequenos descontos até 20%, dependendo da Bolsa são permitidos). Nesses casos, as RSU estão se tornando cada vez mais populares. Nesses casos, o estoque é alocado, mas o imposto é evitado porque o título não passa no momento da concessão.
Em geral, as empresas devem entender que precisarão desistir de 5% a 20% ou mais para lidar com novas pessoas. Os principais funcionários operacionais, financeiros e de marketing esperam uma participação de capital de 10% em ações, opções ou UREs. (Nota: os subsídios de RSU são geralmente menores do que as concessões de opções, pois eles sempre têm valor real, independentemente do preço da ação).
Os diretores de uma empresa, como um grupo, devem receber a mesma remuneração que um executivo sênior recebe. Como regra geral, 1% a 2% de propriedade é comum (com a aquisição, é claro). Atualização anual & quot; Os subsídios são comuns.
No que diz respeito aos termos, geralmente adquirindo ou com mais precisão, a aquisição inversa, ao longo do tempo, é o termo mais comum. Por exemplo, compartilhamentos de fundadores de 100K podem ser dados a alguém na condição de eles contribuir por pelo menos 5 anos. Se essa pessoa sair (ou for demitida) após apenas um ano, ele só conseguiria manter ações de 20K (ou seja, um quinto). Vesting pode ocorrer em etapas - mensal, trimestral, etc., mas eu prefiro uma aquisição linear simples e diária. Algumas conquistas podem ocorrer somente na ocorrência de um objetivo específico - entrega do produto, evento de liquidez, etc. Outros termos que devem ser aplicados são aqueles que estão descritos no Acordo de Acionistas, por exemplo, o direito de vender, o direito de primeira recusa, etc.
Bottom Line - a equidade é melhor! O desafio é descobrir quem fazer aos empregados verdadeiros proprietários - assim como os fundadores - de forma equitativa e isenta de impostos ou de impostos diferidos!
Mike Volker é Diretor do Departamento de Ligação Universidade / Indústria da Universidade Simon Fraser, ex-presidente do Vancouver Enterprise Forum, presidente da WUTIF Capital e empresário tecnológico.

Fundadores compartilha contra opções de estoque
Este artigo discute os prós e contras das opções de compra de ações versus ações para funcionários da Canadian & # 8211; privado e público empresas. As questões de tributação são mal compreendidas e podem ser muito confusas. As regulamentações fiscais vigentes podem dificultar a incorporação de novos empregados e sócios como acionistas.
Opções de ações são uma maneira popular para as empresas atrair funcionários-chave. Eles são a próxima melhor coisa para compartilhar a propriedade. Os funcionários são motivados a agregar valor às suas empresas da mesma forma que os fundadores / proprietários são. As opções também são uma parte fundamental de um pacote de compensação. Em empresas maiores, as opções contribuem substancialmente em # 8211; muitas vezes a parcela do salário - para a renda. Em uma pesquisa recente sobre remuneração de executivos (ver vancouversun / execpay), os 100 melhores executivos de empresas públicas baseadas em BC ganharam mais US $ 1 milhão em 2009. No entanto, apenas 5 deles receberam salários base em mais de US $ 1 milhão. A maior parte da compensação veio de opções de estoque - não é de admirar que a CRA (Agência de Receita do Canadá) queira tributá-los!
Infelizmente, o direito fiscal pode transformar as opções de estoque em um enorme desincentivo na atração de funcionários-chave. Por exemplo, se um funcionário de uma empresa (privada ou pública) exerça opções para comprar ações, esse funcionário pode ter um passivo fiscal mesmo que ele venda as ações em prejuízo. Se a empresa falhar, a responsabilidade não desaparecerá. O tratamento tributário não é o mesmo para as empresas privadas controladas canadenses (CCPCs), tal como é para empresas públicas ou não-CCPC. As CCPCs têm uma vantagem sobre outras empresas canadenses.
Para CCPCs - Corporações privadas controladas canadenses.
Esta discussão é aplicável às empresas privadas controladas canadenses (CCPCs). Ele aborda como um start-up pode obter melhores ações nas mãos dos funcionários, enquanto está ciente de possíveis problemas fiscais.
Para dar aos empregados uma participação na propriedade (e incentivo) na empresa, a melhor solução é dar-lhes partes fundadoras, tal como os fundadores tomaram por si mesmo quando a empresa foi formada. As empresas devem emitir partes fundadoras do Tesouro o mais cedo possível. Algumas empresas emitem ações de fundadores extras e mantêm-nos em uma confiança para futuros funcionários. Às vezes, os fundadores transferirão alguns de seus próprios fundadores para novos parceiros. Como regra geral, tente dar aos funcionários fundadores partes no início da vida da empresa. No entanto, certifique-se de que as ações se revertam ao longo do tempo (ou com base no desempenho), de modo que os renunciantes e os não-performantes não tenham um passeio grátis.
Ao possuir ações em uma CCPC (Canadian Controlled Private Corporation) por pelo menos 2 anos, os acionistas obtêm o benefício da isenção de ganhos de capital vitalícia de $ 750,000 (ou seja, não pague impostos sobre os primeiros $ 750 K em ganhos de capital). Este é um enorme benefício. Eles também recebem uma dedução de 50% em ganhos adicionais.
Se uma empresa estiver além de sua fase de inicialização, há uma preocupação de que, se essas ações simplesmente forem dadas (gratuitamente ou por centavos) a um empregado, a CRA (Agência de Receita do Canadá) considera esse benefício de emprego # 82221; sobre o qual o imposto de renda é devido. Este benefício é a diferença entre o que o empregado pagou pelas ações e seu FMV (Fair Market Value).
Esse benefício é tributado como renda regular do emprego. Para CCPCs, este benefício pode ser diferido até as ações serem vendidas. Se mantido por mais de 2 anos, também há uma dedução de 50% disponível no benefício. Se for mantido por menos de 2 anos, outra dedução de 50% pode ser usada se as ações compradas na FMV.
No entanto, se as ações forem vendidas mais tarde (ou consideradas vendidas em virtude de uma liquidação) a um preço menor do que a FMV no momento da aquisição, o imposto sobre o benefício diferido está ainda de acordo. E, embora essa perda (ou seja, a diferença entre a FMV e o preço de venda) seja uma perda de capital # 8221; não compensou os impostos devidos. Pode ser possível reivindicar uma perda ABIL (Perda de investimento comercial permitida) para compensar o imposto devido no benefício diferido, ou seja, se você comprar ações em uma CCPC, você pode reclamar 50% de sua perda de investimento e deduzir de outras receitas.
Além da emissão de ações de fundadores de custo zero, a próxima melhor abordagem é vender ações aos empregados com um preço "bom" que se poderia argumentar na FMV considerando as restrições substanciais sobre as ações (por exemplo, aquisição reversa e risco de confisco). Isso pode funcionar bem se a empresa ainda é bastante jovem e não levantou somas substanciais de investidores independentes.
(No caso de empresas de capital aberto, as bolsas de opções são a norma desde que a FMV pode ser prontamente determinada - e um benefício avaliado & # 8211; e porque os regulamentos geralmente impedem a emissão de partes de custo zero. Mas para pubcos e não-CCPCs , o imposto sobre esses benefícios não pode ser diferido. É pagável no ano em que a opção é exercida. Este é um problema real para pequenas empresas públicas, empresas cotadas em risco, na medida em que este imposto força a opção de vender algumas ações apenas para Seja o imposto! Isso desencoraja a propriedade.)
Algumas desvantagens da emissão de estoque são:
Obrigações fiscais diferidas se as ações forem compradas abaixo da FMV (se você descobrir o que é a FMV - lembre-se, essas ações são altamente restritivas e valem menos do que as compradas pelos anjos e outros investidores.) Uma avaliação do benefício do CRA é um controle remoto possibilidade. Pode precisar defender a FMV. Pode precisar de avaliação independente. (Eu nunca ouvi falar sobre isso acontecer.) Precisa ter certeza de que as disposições do acordo de acionistas estão em vigor (por exemplo, aquisição, votação, etc.). A emissão de ações a preços muito baixos em uma tabela de limite pode parecer ruim para novos investidores (enquanto os exercicios de opção são considerados normais) Mais acionistas a serem gerenciados.
Os benefícios de possuir ações são:
Pode obter até US $ 750.000 em ganhos de capital isentos de impostos sem fins lucrativos 50% de dedução sobre os ganhos se ações mantidas por mais de 2 anos OU se as ações emitidas em Perdas de FMV em uma CCPC podem ser usadas como perdas comerciais permitidas (se o negócio falhar ) Pode participar da propriedade da empresa - votação, dividendos, etc. Menos diluição do que se as ações sejam emitidas.
Obter compartilhamentos baratos nas mãos dos funcionários é o melhor caminho para um CCPC. O único risco de queda surge se a empresa falhar em menos de dois anos. (Veja a linha inferior abaixo).
[NOTA: as empresas podem emitir ações (em vez de opções) para funcionários a qualquer preço e não desencadear um evento tributável imediato - é igual a dar uma concessão de opção que é imediatamente exercida. Se as ações (em vez das opções) forem dadas em um preço muito baixo (por exemplo, zero), podem ser emitidas menos ações do que ao conceder opções com um preço de exercício mais elevado.]
Para evitar o risco de pagar o imposto sobre o benefício diferido se as ações forem emitidas para um empregado abaixo da FMV, as opções são freqüentemente concedidas. Este é apenas um risco se as ações forem finalmente vendidas abaixo da FMV, como pode ser o caso em uma falência. Opções de estoque, se não exercidas, evite esse problema potencial. Uma opção dá a um o direito de comprar um certo número de ações por um preço declarado (o preço de exercício) por um determinado período de tempo. Não há responsabilidade no momento em que as opções são concedidas. Somente no ano em que as opções são exercidas, existe um passivo tributário. Para CCPCs, esse passivo pode ser diferido até que as ações sejam realmente vendidas. Se as ações forem mantidas por mais de 2 anos, este passivo tributário é calculado em 50% do benefício. Ou seja, tanto um diferimento quanto uma dedução de 50% estão disponíveis para aqueles que exerceram opções. (Se as ações forem mantidas por menos de 2 anos, uma dedução de 50% estará disponível se as ações forem compradas na FMV).
Algumas desvantagens com opções de estoque são:
O passivo tributário (se as opções forem exercidas) nunca é apagado - este é exatamente o mesmo cenário que se as ações fossem dadas. A isenção de ganhos de capital ao longo da vida não pode ser utilizada a menos que as ações - e não as opções - sejam mantidas por 2 anos após o exercício. Os ganhos de capital são calculados sobre a diferença entre o preço de venda e o FMV quando exercido. Deve manter as ações por 2 anos, após ter exercido a opção de obter a dedução de 50%. (Se o preço de exercício da opção = FMV na data da concessão da opção, uma dedução de 50% também está disponível). O benefício é considerado "renda", não um ganho de capital e, se as ações forem posteriormente vendidas em prejuízo, o benefício de renda não pode ser reduzido por esta perda de capital. O risco tributário aumenta ao longo do tempo, pois é a diferença entre a VMM e o preço de exercício no momento do exercício que estabelece o passivo tributário contingente, de modo que, quanto mais aguardar o exercício (assumindo um aumento constante da JVM), maior será o passivo fiscal potencial. As opções não constituem propriedade; as ações opcionais não podem ser votadas. As grandes opções de opções são vistas negativamente pelos investidores porque podem causar uma diluição substancial no futuro (ao contrário das empresas públicas que geralmente são limitadas a 10% nas opções, as empresas privadas podem ter pools de opções muito grandes). Ainda precisa ter um FMV defensável; pode precisar de avaliação independente. Pode tornar-se uma verdadeira dor de cabeça se CRA exige que isso seja feito retroativamente quando uma saída é alcançada. Eles poderiam expirar muito cedo. Pode ter um prazo muito longo, digamos 10 anos ou mais. A exibição de muitas opções de compra de ações na tabela de títulos da empresa afeta diretamente (negativamente) a avaliação por ação em financiamentos contínuos, já que os investidores sempre observam todas as opções pendentes como ações em circulação.
Alguns benefícios com opções de estoque são:
Não há responsabilidade fiscal quando as opções são recebidas, somente quando elas são exercidas. Nenhum desembolso de caixa exigido até exercitado e mesmo assim, pode ser mínimo. Pode exercer opções para comprar ações imediatamente a preços descontados sem ter que pagar qualquer imposto até que as ações sejam vendidas. Um exercício precoce evita uma maior FMV e, portanto, evita um maior benefício tributável, mais tarde.
Do ponto de vista da empresa, a concessão de ações (em vez de opções) a um preço muito baixo significa que menos ações precisam ser emitidas - o que é bom para todos os acionistas. Por exemplo, dar ações em um centavo em vez de conceder opções exercitáveis ​​em 50 centavos significa que mais opções devem ser concedidas o que significa uma maior diluição mais tarde, quando uma saída é realizada. Os 49 centavos extras não fazem muito para os acionistas, já que o valor do exercício é nominal em comparação com o valor de saída. Esse montante será devolvido ao novo proprietário da empresa enquanto isso diluindo todos os acionistas que participam da saída!
Item de ação para investidores: verifique a tabela de seleção da sua empresa e escolha as opções e se livrar delas! Dê compartilhamentos em vez disso, que são teoricamente iguais ao valor Black-Scholes da opção. Exemplo, Joe Blow detém uma opção para comprar ações de 100K em 60 centavos. Atualmente, as ações são avaliadas em 75 centavos (com base em investimentos recentes). O valor das opções é determinado como sendo de 35 centavos (ou seja, $ 35K no valor total). Os 35 centavos baseiam-se no valor da opção (digamos, 20 centavos) mais o valor no dinheiro de 15 centavos. Como regra geral, quando uma opção é emitida com um preço de exercício igual ao preço atual da ação, uma determinação aproximada do valor das opções é tomada dividindo o preço por 3 que neste exemplo é 60/3 = 20 centavos. Agora, pegue o valor total de US $ 35K e emita 46.666 ações por US $ 1.00 (porque 46.666 ações em 75 centavos = US $ 35K). Isso é melhor do que mostrar 100K partes como opções na tabela de cap !!
RECOMENDAÇÃO PARA CCPCs:
Conceder opções de compra de ações, exercíveis a um custo nominal, digamos 1 centavo - bom por pelo menos 10 anos ou mais. Sugerir que os titulares das opções exercem sua opção e comprar ações imediatamente (basta ignorar o passo 1 no total) Certifique-se de que os beneficiários entendem que, se exercitamem cedo ou imediatamente, eles começam o relógio de 2 anos na dedução e também obtêm a isenção de ganhos de capital de vida . (Eles também devem entender que pode haver uma desvantagem possível ao fazê-lo, ou seja, o passivo no & # 8220; benefício & # 8221; quando as opções são exercidas ainda é tributável, mesmo que a empresa falhe; # 8211; em que caso contrário, eles ainda podem reclamar o deslocamento da ABIL. Os beneficiários podem optar por compensar essa responsabilidade potencial, perdendo a dedução e isenção e não exercitando até que haja uma saída, caso em que eles não assumem riscos, mas têm um preço muito menor. tanto quanto 50% menor / lucro) .:
Um empregado recebe uma opção para comprar ações por um centavo cada. As ações atualmente estão sendo vendidas aos investidores por US $ 1,00 cada (CRA argumentaria que o preço de US $ 1,00 é o FMV). Se o empregado exercer a opção imediatamente e comprar ações, então ele é considerado como tendo recebido um benefício de emprego de 99 centavos, que é totalmente tributável como renda, MAS uma DEFERRAL e uma DEDUCTION podem estar disponíveis. Primeiro, o imposto sobre esse rendimento pode ser diferido até que as ações sejam vendidas (se a empresa falhar, elas são consideradas vendidas). As empresas devem arquivar cobranças T4 com CRA (para que você não consiga esconder esta venda). Em segundo lugar, se as Ações (não a Opção) forem mantidas por pelo menos 2 anos, apenas 50%, ou seja, 49,5 centavos são tributados como receita. A diferença entre o preço de venda (e o FMV no momento em que as ações foram adquiridas) é tributado como um ganho de capital que também é elegível para uma isenção vitalícia de $ 750K! Se as ações forem vendidas por US $ 1,00 ou mais - não há problema! Mas, se as ações são vendidas por menos de US $ 1,00, o empregado ainda está no gancho para o benefício de 99 cêntimos (ou .495 cêntimos) e, embora ele tenha uma perda de capital, não pode ser usado para compensar o passivo. Ele pode mitigar isso ao reivindicar uma Perda de Investimento Comercial Permitida (ABIL). 50% do ABIL pode ser reduzido para compensar a renda do emprego. Neste exemplo, 49,5 centavos seriam permitidos como uma dedução contra os 49,5 centavos que são tributados como renda, deixando o empregado em posição neutra em relação à responsabilidade tributária. Cuidado - reivindicar um ABIL pode não funcionar se a empresa perdeu seu status CCPC ao longo do caminho.
(Nota: eu ouvi falar de pessoas nesta situação alegando que o FMV é exatamente o que pagaram desde que foi negociado em armas, as ações não podiam ser vendidas, a empresa estava desesperada, etc., etc. Sua atitude é deixada O CRA o desafia. Isso está bem, desde que a Companhia não tenha arquivado um T4, como deveria, mas provavelmente não o fará com falência.)
Por outro lado, se a empresa for bem-sucedida, os funcionários podem desfrutar de ganhos sem impostos (até $ 750K) sem ter que colocar muito capital e assumir apenas um risco limitado.
Se o empregado detém uma opção até que a empresa seja vendida (ou até que as ações se tornem líquidas) e depois exerce a opção e vende imediatamente as ações, o ganho total do empregado (ou seja, a diferença entre o preço de venda e o centavo que ele pagou por cada ação ) é totalmente tributado como renda de emprego e não há dedução de 50% disponível (a menos que o preço de exercício da opção = FMV quando a opção foi concedida).
A LINHA INFERIOR:
O melhor negócio para a empresa (se é um CCPC) e seus funcionários é emitir ações aos empregados por um custo nominal, digamos 1 centavo por ação. Se esta concessão for para obter o compromisso de um empregado para o trabalho futuro, os termos de aquisição reversa devem ser acordados antes que as ações sejam emitidas. Para determinar o número de ações, comece por definir arbitrariamente o preço por ação. Este poderia ser o preço mais recente pago pelos investidores de comprimento de armas ou algum outro preço que você possa argumentar é razoável nas circunstâncias. Digamos que o preço por ação é de US $ 1,00 e você quer dar ao seu CFO recrutado recentemente um bônus de assinatura de $ 250K. Portanto, ele obteria 250.000 ações como incentivo (estas devem ser cobradas diariamente durante um período de 3 anos). Ele paga US $ 2.500 por estes. Tax-wise, ele agora é responsável pelo imposto sobre $ 247.5K na renda do emprego. No entanto, ele pode adiar o pagamento deste imposto até as ações serem vendidas.
Aqui estão os possíveis resultados e consequências:
a) As ações são vendidas por US $ 1,00 ou mais depois de manter as ações por pelo menos 2 anos: ele é tributado no resultado de 50% de US $ 247,5 K (ou seja, $ 250K menos os $ 2.500 pagos pelas ações), ou seja, o benefício diferido, menos o Dedução de 50%, além de um ganho de capital em qualquer produto acima do seu "custo" de US $ 1,00 por ação. Este ganho é tributado a uma taxa de 50% e, se não reivindicado anteriormente, seus primeiros $ 750K em ganhos são completamente isentos de impostos.
b) As ações são vendidas por US $ 1,00 ou mais, mas em menos de 2 anos: ele é tributado no resultado de US $ 247,5 K, ou seja, o benefício diferido, uma vez que não há dedução disponível PLUS uma ganho de capital em qualquer produto acima do custo de US $ 1,00 por ação ". Ele não beneficia da dedução de 50% sobre o benefício de emprego nem a dedução de 50% de ganhos de capital. É por isso que faz sentido possuir partes o mais rápido possível para iniciar o funcionamento de 2 anos.
c) As ações são vendidas por menos de 1,00 após ter detido as ações por mais de 2 anos: ele é tributado no resultado de 50% de US $ 247,5 K, ou seja, o benefício diferido menos a dedução de 50%. Ele pode compensar esse imposto reclamando um ABIL. Ele pode levar 50% da diferença entre seu preço de venda e US $ 1,00 e deduzir isso de sua renda de emprego - isso é uma compensação direta para o benefício diferido. Se a empresa falhar e as ações não valem a pena, ele é tributado na receita de emprego de 50% de US $ 247.500 MENOS 50% de US $ 250K - ou seja, sem impostos (de fato, um pequeno reembolso).
d)Shares are sold for less than 1.00 after holding the shares for less than 2 years: he is taxed on income of $247.5K, i. e. the deferred benefit as there is no deduction available. He can offset this tax by claiming an ABIL. He can take 50% of the difference between his selling price and $1.00 and deduct that from his employment income – this is a partial offset to the deferred benefit. If the company fails and the shares are worthless, he is taxed on employment income of $247,500 MINUS 50% of $250K = $122,500. NOT GOOD! This is the situation that must be avoided. Why pay tax on $122.5K of unrealized income that has never seen the light of day? Como? Make sure you let 2 years pass before liquidating if at all possible. You can also argue that the benefit was not $247,500 because there was no market for the shares, they were restricted, you could not sell any, etc. Let CRA challenge you and hope they won’t (I’ve not heard of any cases where they have – in the case of CCPCs).
Why bother with options when the benefits of share ownership are so compelling? And the only possible financial risk to an employee getting shares instead of stock options arises in (d) above if shares are sold at a loss in less than 2 years. If the company fails that quickly, the FMV was likely never very high and besides, you can stretch the liquidation date if you need to.
Contractors and Consultants.
The deferral of tax liability in respect of CCPCs is granted only to employees of the CCPC in question (or of a CCPC with which the employer CCPC does not deal at arm’s length). Contractors and consultants are not entitled to the benefit of the deferral. Consequently, contractors and consultants will be liable to pay tax upon exercise of any options.
Never underestimate the power of the Canada Revenue Agency. One might expect them to chase after the winners – those with big gains on successful exits but what about the folks that got stock options, deferred the benefit and sold their shares for zip? Will CRA kick the losers when they’re down?
For Publicly Listed Corporations and non-CCPCs.
In the case of public companies, stock option rules are different. The main difference is that if an employee exercises an option for shares in a public company, he has an immediate tax liability.
Up until the Federal Budget of March 4th, 2010, it was possible for an employee to defer the tax until he actually sells the shares. But now, when you exercise a stock option and buy shares in the company you work for, CRA wants you to pay tax immediately on any unrealized “paper” profit even if you haven’t sold any shares.
Furthermore, CRA now wants your company to withhold the tax on this artificial profit. This discourages the holding of shares for future gains. If the company is a junior Venture-Exchange listed company, where will it find the cash to pay the tax – especially if it is thinly traded?
This process is not only an accounting nightmare for you and the company – it’s also fundamentally wrong in that CRA is making your buy/sell decisions for you.
It is also wrong in that stock options will no longer be an attractive recruiting inducement. Emerging companies will find it much harder to attract talent.
It will also be a major impediment to private companies that wish to go public. In the going-public process, employees usually exercise their stock options (often to meet regulatory limits on option pools). This could result in a tax bill of millions of dollars to the company. Also, it won’t look good to new investors to see employees selling their shares during an IPO even though they have to.
Before the March 4th budget, you could defer the tax on any paper profit until the year in which you actually sell the shares that you bought and get real cash in hand. This was a big headache for those who bought shares only to see the price of the shares drop.
The stories you may have heard about Nortel or JDS Uniphase employees going broke to pay tax on worthless shares are true. They exercised options when shares were trading north of $100, giving them huge paper profits and substantial tax liabilities. But when the shares tanked, there was never any cash to cover the liability – nor was there any offset to mitigate the pain. O único alívio é que a queda no valor se torna uma perda de capital, mas isso só pode ser aplicado para compensar ganhos de capital. In the meantime, though, the cash amount required to pay CRA can bankrupt you.
CRA argues that the new rule will force you to sell shares right away, thereby avoiding a future loss. (Aren’t you glad that they’re looking after you so well?) But, that’s only because the stupid “deemed benefit” is taxed in the first instance.
Example: You are the CFO of a young tech company that recruited you from Silicon Valley. You have a 5-year option to buy 100,000 shares at $1.00. Near the expiration date, you borrow $100,000 and are now a shareholder. On that date, the shares are worth $11.00. Your tax bill on this is roughly $220,000 (50% inclusion rate X the top marginal tax rate of 44%X $1 million in unrealized profit) which you must pay immediately (and your Company must “withhold” this same amount). Unless you’ve got deep pockets, you’ll have to sell 29,000 shares to cover your costs – 20,000 more than if you did a simple cashless exercise. So much for being an owner! In this example, if the company’s shares drop in price and you later sell the shares for $2.00, you’ll be in the hole $120,000 ($200,000 less $320,000) whereas you should have doubled your money! Sure, you have a capital loss of $9 (i. e. $11 less $2) but when can you ever use that?
As part of the March 4 changes, CRA will let the Nortel-like victims of the past (i. e. those that have used the previously-available deferral election) file a special election that will limit their tax liability to the actual proceeds received, effectively breaking-even but losing any potential upside benefit. I guess this will make people with deferrals pony up sooner. The mechanics of this are still not well defined. (see the paragraph titled “deferrals election” below)
Interestingly, warrants (similar to options) given to investors are NOT taxed until benefits are realized. Options should be the same. Investors get warrants as a bonus for making an equity investment and taking a risk. Employees get options as a bonus for making a sweat-equity investment and taking a risk. Why should they be treated less favorably?
I don’t understand how such punitive measures make their way into our tax system. Surely, no Member of Parliament (MP) woke up one night with a Eureka moment on how the government can screw entrepreneurs and risk takers. Such notions can only come from jealous bureaucrats who can’t identify with Canada’s innovators. What are they thinking?
A common view is that large public corporations, while it creates more accounting work for them, aren’t that upset about this tax. They do see it as a benefit and for them and their employees, it might be better to sell shares, take the profit and run. For smaller emerging companies – especially those listed on the TSX Venture exchange, the situation is different. For one thing, a forced sale into the market can cause a price crash, meaning having to sell even more shares. Managers and Directors of these companies would be seen as insiders bailing out. Não é bom.
The rules are complex and hard to understand. The differences between CCPCs, non-CCPCs, public companies and companies in transition between being private and non-private give you a headache just trying to understand the various scenarios. Even while writing this article, I talked to various experts who gave me somewhat different interpretations. Does your head hurt yet? What happens if you do this…or if you do that? It’s messy and unnecessary.
The solution: don’t tax artificial stock option “benefits” until shares are sold and profits are realized. For that matter, let’s go all the way and let companies give stock – not stock option – grants to employees.
I wonder how many MPs know about this tax measure? I wonder if any even know about it. It’s a complex matter and not one that affects a large percentage of the population – certainly not something that the press can get too excited about. I’m sure that if they are made aware of it, they’d speak against it. After all, on the innovation front, it’s yet another impediment to economic growth.
For another good article on the subject, please read Jim Fletcher’s piece on the 2010 Budget on BootUp Entrepreneurial Society’s blog.
For those who exercised an option before March 2010, and deferred the benefit, CRA is making a special concession. On the surface it looks simple: You are allowed to file an election that lets you limit your total tax bill to the cash you actually receive when you sell the shares (which will likely leave you with nothing for your hard work) rather than be subject to taxes on income you never realized (as is the case before March 2010). Indeed, CRA thinks it’s doing everyone a big favor because it’s being kind in helping with a mess that it created in the first place!
There’s a detailed and lengthy discussion in an article by Mark Woltersdorf of Fraser Milner Casgrain in “Tax Notes” by CCH Canadian. The key point in the article is that you have until 2015 to decide how to handle any previously deferrals. The decision is not straightforward because it depends on an individual’s specific circumstances. For example, if there are other capital gains that could be offset, filing the election would result in not being able to offset these. The article states: “On filing the election, the employee is deemed to have realized a taxable capital gain equal to one-half of the lesser of the employment income or the capital loss arising on the sale of optioned shares. The deemed taxable capital gain will be offset (partially or in full) by the allowable capital loss arising from the disposition of the optioned share. What is the value of the allowable capital loss that is used, and therefore, not available to offset other taxable capital gains?” The article gives a few good examples to illustrate various scenarios. So, if you’re in this situation – do your analysis. I tried to link to the article, but it’s a pay-for publication, so that’s not available. Your tax accountant might give you a copy.
Thanks to Steve Reed of Manning Elliott in Vancouver for his tax insights and to Jim Fletcher, an active angel investor, for his contributions to this article.
Footnotes (the devil is in the details):
1.”Shares” as referred to herein means “Prescribed Shares” in the Income Tax Act. Generally this means ordinary common shares – MAS & # 8211; if a Company has a right of first refusal to buy back shares, they may no longer qualify for the same tax treatment.
2.There are really two 50% deductions are available: The regular capital gains deduction which permits a 50% deduction on capital gains made on shares that are acquired at FMV and the 50% deduction available to offset the employment income benefit on shares that are held for more than 2 years. (Of course, only one 50% deduction is available. )
3.CCPC status may unknowingly be forfeited. For example, if a US investor has certain rights whereby he has, or may have, “control”, the company may be deemed to be a non-CCPC.
37 Responses to “Shares vs Stock Options”
Mike & # 8211; thanks for this very valuable contribution to the community. Options are one of the most common mistakes I see in corporate structures. A couple of additional points:
1. When companies use options, or vesting stock, they are subject to the stock based compensation rules. This makes the preparation of financial statements much more complicated and expensive.
2. Options are also much more dilutive. Few people actually ‘get this’ but the short description is that everyone I’ve met always counts all of the options into the fully diluted calculation without considering the additional cash from the exercise. That makes the dilution effectively equal between a share or option.
But employees consider an option as worth much less than a share. So to get the same incentive, in practice, you have to allocate more options than shares.
3. The additional governance complexity you point out is a consideration. I prefer to make the employee shares a different class with equal economic advantage, but without votes.
In the US, options have become so much less desirable that many companies, for example Microsoft, have just stopped using them as a way to motivate the team.
It would be interesting to see comments here from some of our friends in the legal and accounting professions. They are often the ones advising young companies on this.
Thanks again for the excellent summary.
Your input is excellent but I am curious about the implications of FMV and the Issuance of extra founders shares set aside in Trust. Although we have been ‘doing business as’… for over a year now, we are now preparing to incorporate and issue founders shares. Are you saying that although I can issue additional founders shares without tax implication, in the beginning, in trust to be issued to new staff at a later date, if I transfer them at a later date they may have serious tax implications? Re-worded, do these shares even though they have already been issued and all new shareholders would be aware of the dilution factor of those shares, once a major investor comes on board, does the transfer of those shares now represent a benefit and therefore a differed tax presence? If so what would be the point in issuing them in trust. Why not simply issue them. If I am guessing at the reason, it would be because once you have a tangible investor, you have a distinctive FMV and therefore your later issuance of founders shares represents a very real conflict in the interests to your new higher paying shareholders?
Good questions. A trust may be useful in that you would allocate shares in your cap table and all shareholders would regard them as part of the founders block.
As a CCPC you can issue shares at any time at any price (just make sure you comply with the securities regulations). Suppose that an investor has just paid $1.00 per share. If an employee gets 100,000 shares for free (say $.0001 per share), she has a “deferred employment benefit” of $100K on which she has to pay tax WHEN she sells the shares. You might be thinking that the investor who just paid $1.00 will be annoyed if someone else gets shares for free, right? In this case you have to explain to the investor that a) the employee is getting this break as part of her compensation package (and working for a low salary) and b) it’s a good deal for all shareholders because if you issued options at $1.00, you’d likely have to issue more than 100,000 which means more dilution later to all shareholders. Also, by her holding CCPC shares for 2 years, she gets up to $750K in capital gains tax-free!
I believe that I read in your article that the founders block in a publicly held corporation can be as much as 10% of the shares in a company, or maybe that was the block which was allocated to options in a public company. Anyways, is there a maximum percentage of shares that can be issued into trust or is this simply a common sense issue where if you have way too many shares in trust that you will more than likely make some of your early investors a bit concerned about investing in your company with so many shares outstanding?
10% is a kind of a rule of thumb for public and private companies. Public companies are restricted – usually to a max of but more normally 10%. There’s no limit on private companies. If the shares are all issued, it shouldnt make investors nervous – it’s when they get diluted from stock option exercises that they get nervous.
Thanks very much for the super helpful post! I have been trying to figure this all out for the past year, reading so many different articles and sources that left me completely confused. Your article was amazing summary of all the scenarios, written in easy to understand style and will really help me with my venture plans… and also help my students I teach as well in an entrepreneurship class.
Mike thank you for your input. Do you know if a public Canadian Company can grant its Directors the stock option on the name of the Director’s private company and not in the name of the director him/herself?
I don’t see why not. But, check with a secuties lawyer. Also, check any tax implications either way. Mike.
Do these rules apply regardless of the company being public or private? My accountant seems to think so…
The rules are quite different for public vs private companies. They are more favorable to private companies because stock option benefits can be deferred whereas there is no deferral for public companies. It means that, in a public company, you are forced to sell some shares immediately so that you can pay the taxes. It discourages ownership which is unfortunate.
What are the tax implications for purchase, nominal value transfer or gifting of shares in a CCPC between two shareholders of the CCPC? Thx–this article seems to be one of the best around on this topic.
I think it depends on the nature of the transaction and the current value of the shares.
If you make a disposition, e. g. as a gift, you might have to pay tax on the appreciated value. The recipient wouldn’t have a tax issue until the shares are sold.
If you give shares to someone in lieu of pay, then they will have to pay tax on the benefit (diff between fair value and their cost) and you will have to pay tax on the appreciated value.
I have vested share options in a private canadian corporation that I VERY recently exercised at a penny a share. The fair market value is 70 cents a share. In the next month or two we expect the company to be sold to some corporation overseas for at least $1 a share. Am I right in expecting that the 69cents between the fair market value (70cents) and my exercise price (1 cent) will be taxed as income, while the gain between 70cents and the $1+ per share the company is sold at will be taxed as captial gains?
There is absolutely no 2 year hold period possible, but some people think the quick time period (1-2 months) between exercising options and the sale of the company might somehow be ‘exempt’ from going the capital gains route and instead just be treated as regular income.
Thanks so much for the article Mike. It is very clear.
What happens if say you hold the shares of a CCPC for 1.5 years and at that point it becomes public (IPO) and is no longer CCPC? Do you not get the 750K tax exemption or the other goodies? Even if you wait another 0.5 year before selling so it’s 2 years in total?
I’m pretty sure you’re stuck. And, it’s just not being a CCPC that’s required – the CCPC has to be a QSB (Qualified Small Business-check CRA Website).
What are the benefits of receiving “no-cost founder shares”?
Are the shares deemed to have a different FMV, ex. the FMV when the company was established?
Great article, I’m just a little unsure of the definition for founder shares.
The benefit is that they cost you nothing and will someday, hopefully, be very valuable. The FMV (Fair Market Value) is what they are worth on the day you get them. Founders shares are usually issued when the company is founded (started) and at its early stages when partners are brought in to work in the company long before investors are brought in. At this stage, they are usually considered to be of zero value (at least for tax purposes).
Mike…. thank you (again) for your helpful post (May 2011!).
I am interested in the SHARE issue concept (“founders shares”) – specifically the opportunity for the recipient employee to defer tax for 2 years or more. We have recently awarded two employees with share ownership, but everything I can find on CRA web site indicates that such awards are immediately taxable.
I can not find any CRA reference to the defef\rrment opportunity. Specifically CRA bulletin IT113R4 provides advice on this – but not about deferrment.
Can you point me to a CRA reference in this regard?
On CRA’s website, there are instruction on completing the tax return Line 101 Security Option Benefits where it says: “If your employer is a Canadian controlled private corporation (CCPC), which you deal with at arm’s length, you only have to report this taxable benefit on your tax return for the year you sell the securities. If your employer is not a CCPC you may have to report taxable benefits you received in (or carried forward to) the year you exercise your stock option.”
BUT… the sentence you quoted: “On CRA’s website, there are instruction on completing the tax return Line 101 Security Option Benefits where it says: “If your employer is a Canadian controlled private corporation (CCPC), which you deal with at arm’s length, you only have to report this taxable benefit on your tax return for the year you sell the securities.” & # 8230;
is preceded by “A security option benefit results when you buy securities through your employer at apre-established price which is less than the fair market value of the securities.”
Então, & # 8230; doesn’t that mean this reference is related to stock option plans (i. e. “a pre-established price”)…. not to a general award or gift of shares ?
If you get below-cost shares in a QSB (regardless of whether they are a gift, a discount, bonus, etc) then you have a benefit. This benefit can be defered until you sell the shares.
For the first time in many years I have exercised options of a public company. I have “Security Options Benefits” and “Security Options Deductions” on my T4, leaving me with 50% of the gain on the option sale within my income.
I also have a tremendous amount of carryforward capital losses. I was hoping the the option gain could be fully offset by these losses, as they both arise from publicly traded stock.
But I can find no method of “deducting” my capital losses against the income that has been built into my T4. This income IS the result of a capital gain on the disposition of the share options, so why can’t I find a way to use my loss carryforward against it?
To add insult to this, last year I had “qualified” gains on the disposition of farm property. Instead of allowing me to deduct the gain from my “lifetime exemption”, the CRA forced me to us my carryforward capital losses. When I do finally have gains on shares, my losses won’t be there to limit the tax.
Wouldn’t be so awful, except I made those losses on borrowed money, and I need all the gains to pay back the loans. I have loans outstanding after the underlying asset has gone – sold at a loss. It’s simply crazy!
Now here I am with legitimate gains, but can’t find a way to exercise the losses against them.
I sympathize with you! The only thing I can offer is that you can at least deduct the interest on your loan. Also, let’s hope you have lots of capital gains in the future against whcih you can use your accrued losses.
Excellent post Mike! Muito informativo.
If a corporation was created 17 years ago and some employees worked there for 15 years, can founder shares still be created and assigned to these employees?
Is there a tax benefit of getting these shares assigned to a corporation the employee owns? Instead of big corporation providing shares to directly to the employee they first go to another corporation that the employee owns?
Regardless of the above, “the bottom line” section of your post still sounds like an amazing deal. Most taxes deferred. Assuming no change in valuation eventually taxed at normal employment income like figure of gifted shares in the event of a sale. Seems too good to be true!
Can you recommend further reading materials? I am especially interested in private established corporations gifting shares to their employees.
Rob, you can create “founders” shares any time you like – that is, by founders shares I trust you mean zero-cost shares. I believe that if the shares are issued to a corporation, there’d be taxable benefit although I’m not sure if it can be deferred. I suggest that you check with your own accountant about your particular situation – just to be safe.
a CCPC grants share to employee with an FMV and the employee could defer the tax benefits till selling the shares. If the employee never sells the shares because the later share value is lower than the previous FMV when shares granted, will deferred tax be erased?
I don’t think the benefit ever gets erased. And there’s never a “never sell” because either the company or the shareholder will die someday (and then there’s a deemed disposition).
thanks Mike! Oh, yes, the shares could be sold passively. how CRA could determine the FMV of a shared granted by a CCPC 5 years ago?
Yes, that’s the challenge. I’ve never actually heard of CRA determining this for a small CCPC startup. I’d love to hear from anyone that has.
Hi Mike, Thanks for the very informative article. Can you please refer me to the section of the Income Tax Act that allows for a deferral AND/OR 50% deduction as it relates to the taxable benefit under a SHARE sale. I believe what you are looking at covers Options and not shares. Thanks, Levi.
Follow up the questions above from Ken and Levi, has this been resolved re whether these rules only apply to options and not shares? Ken and Levi were looking for confirmation/references to the tax act allowing the deferral relating to shares (not stock options). Thanks for any comments on this.
The rules relate to shares. Options are just a right to buy shares. If you acquire shares below the so-called market value, this could be due to an option that you’ve exercised or simply due to an agreement (eg employment agreement). Regardless of how or why you got “cheap” shares, the tax liability kicks in when you get the “benefit”. This benefit is taxable but it can be deferred (for a private company) until you sell the shares. There is no tax due when you receive stock options – regardless of the terms of the option grant.
Hi, Mike, excellent article. I’m wondering if Founders Share should be hold by founder or company, if hold by founder, can deferred rules apply?
Companies don’t hold shares in themselves. Founders shares would be held by individual “founders” which could really be anyone you wish to deal in.
Ótimo artigo. Have any of these provisions been updated in the 6 years since the article was originally published? We’re based in Toronto and setting up a new tech startup. We’ve decided to incorporate in Delaware as we want to eventually attract money from the valley. But for founders and key employees it seems that both options and founders shares could be problematic? as a non CCPC, Canadian employees who receive options would be in a situation similar to your CFO with 100,000 options in a Silicon Valley startup – they would have a tax liability on the FMV at time of exercising, due immediately. Is this still the case?
If we issue shares (founder shares?) as a non-CCPC, even with reverse vesting (or RSU equivalents), it seems there would be an immediate tax liability based on FMV at the time the shares are issued – am I understanding that correctly?
I’m not aware of any changes in the past 6 years since I wrote the post. Yes, the rules are different in the USA. Not as good as in Canada. Many startups I know have no trouble attracting Valley Capital because they are CCPCs. In your case, if the recipients of the founders shares (in the Delaware Corp) are Canadian, I believe that the Canadian rules are applicable and they have no immediate tax liability. MAS & # 8211; they do not get a shot at the $835K Cap Gains exemption. Then, of course, there’s also the question of what is the FMV. If no capital has been raised, and if the company is brand new, I’d argue that the FMV is zero. Even for later stage issuances, I’ve not heard of CRA setting an FMV.
Thanks Mike! Again, great article – very informative.

Founder Basics:
Founder’s Stock, Vesting and Founder Departures.
What Is Founder’s Stock?
“Founder’s Stock” refers to the Equity.
Whether “Founder’s Stock” has any rights different from other equity interests in a company depends on the agreements entered into between the Founder and the company, either at the time the stock is issued or later. These rights may include:
Vesting provisions Accelerated vesting upon sale of the company Right of first refusal Co-sale provision Lock-up agreement Super-voting rights.
Each of these is discussed separately below.
Because of the dynamic nature of start-ups, with people coming and going, and roles and responsibilities constantly evolving, it is best to think about these provisions at the very beginning of the company.
Why Would I Want to Consider a Vesting Schedule for my Founder’s Stock?
Founder’s Stock is often subject to a vesting schedule. Under a typical vesting schedule, the stock vests in monthly or quarterly increments over four years; if the Founder leaves the company before the stock is fully vested, the company has the right to buy back the unvested shares at the lower of cost or the then fair market value .
The vesting schedule may be agreed to at the time of the Founders Stock is first issued, or may be imposed later as a condition of investment by outside investors.
Why would a Founder agree to subject his or her shares to a vesting schedule at the outset of the company? Two possible reasons:
First , this may be part of the bargain among multiple founders. If a founder decides to leave, or is asked to leave, early in the company’s existence, the vesting restriction protects the other founders from the “free rider” problem that would otherwise exist. While some founding teams stay together from beginning to end, it is fairly common for one or more Founders to leave the company in its early years. Absent a vesting restriction, the departed Founder gets a “free ride” on the efforts of those who remain to build the company.
Second , the restriction may be adopted in anticipation of future investment, as venture capital and angel investors generally seek some kind of vesting restrictions. Of course, one could wait until the time of investment to address the issue. However, if the Founders play “wait and see” they run the risk that the investors will propose something more onerous than the Founders might have come up with on their own. Conversely, if the Founders impose a reasonable vesting scheme, most investors will leave well enough alone, even if that scheme is not exactly what the investors might have preferred.
What is a “Cliff”?
There is often a one year “cliff”, meaning that the individual must be with the company for a year to vest the first increment. Often Founders are given some retroactive vesting credit for work done before the company was incorporated. While one year is common, you could use any time period.
Example : A company has three founders, one of whom has been working on the concept for a year and the others for three and six months, before the company is incorporated. The Founders might decide to subject their shares of Founders’ Stock to a four year vesting schedule, but give each of the Founders some retroactive credit reflecting their respective periods of work before incorporation.
However, vesting provisions often do include some protections for termination without cause following the sale of the company, as discussed below.
When Founders agree to vesting restrictions, it is usually to their benefit to file a special tax election known as a Section 83(b) election . This is discussed in our post What is a “Section 83(b) election” and Why Should I File One?
What Happens to My Unvested Stock if the Company is Sold or I’m Fired?
Vesting provisions on Founder’s Stock may provide for Acceleration.
A “ single trigger ” provision accelerates the vesting of any unvested shares as of the time of the sale. A “ double trigger ” provision accelerates the vesting of any unvested shares if the company is sold and the employee is terminated without cause within some time period following the closing of the sale.
With a “single trigger” provision, the “golden handcuffs” are unlocked at the time of the sale, and it is up to the buyer to determine how to retain and motivate the team of the acquired company.
A “double trigger” provision keeps the “golden handcuffs” in place, but protects the employee from being terminated without cause by the buyer by accelerating the vesting of any unvested shares should that occur.
Sometimes acceleration of vesting can also occur if, following the sale of a company, the buyer significantly changes an employee’s responsibilities or moves the place of work by more than, say, 50 miles. These “Good Reason.
Founders often inquire about acceleration of vesting if the Founder is terminated without cause (not in connection with an acquisition of the Company). While this is not an unreasonable concern, be very careful about agreeing to vesting acceleration for a termination without cause. Vesting restrictions typically do not distinguish among the many reasons why a company and a Founder may part ways, although it is possible to provide that it applies only in the case of a termination without cause or voluntary termination. Most legal definitions of “cause” focus on bad behavior such as dishonesty, theft, or conviction of a felony. They typically don’t reach more subjective assessments of effectiveness such as weak leadership or poor management skills. In an early stage company, an ineffective team member can jeopardize the entire enterprise. If that person is terminated and did not satisfy the cause definition, he or she may walk away with a significant portion of their stock in an unintended result.
How Can We Control Transfers of Founder’s Stock?
Founder’s Stock is often subject to a “ right of first refusal, ” which gives the company and/or the other Founders the opportunity to purchase shares that a Founder proposes to sell to a third party. Investors will often ask for this right.
The right of first refusal is often contained in the Company’s Bylaws.
Often the company has the first bite at the apple, then the founders or investors. The priority is a matter of negotiation.
A right of first refusal is a useful device for controlling ownership of stock only to the extent that the person(s) with the right have, and are willing to spend, the necessary funds to finance the purchase. Otherwise, the share can be sold to the buyer.
It has become increasingly common for bylaws to include the requirement of Board approval for a stockholder to transfer stock. Companies have become more concerned about controlling their stockholder base and the flow of confidential information. This became especially acute with the rise of “secondary markets” for the sale of private company stock.
What is a Co-Sale Right?
While a “right of first refusal” gives one the right to be a buyer , a “ co-sale ” right gives one the right to be a seller , by providing the opportunity to participate in a sale by a third party. The theory is that if one Founder finds a buyer for part of his or her shares, that opportunity should be made available to other Founders and/or investors.
The co-sale right is less common than the right of first refusal in agreements among Founders, but is usually requested by investors.
Example: A company has two founders, each with 40% ownership, and one investor with 20% ownership, and that all are a party to the co-sale agreement. If one founder finds a buyer for 10,000 shares, the co-sale right would allow the other founder to sell 4,000 shares and the investor to sell 2,000 shares, so the first founder could sell only 4,000 shares.
In the more common situation where the co-sale agreement operates only in favor of the investor, the selling founder could sell 6,667 shares and the investor 3,333 shares.
What is a Lock-Up Agreement?
A “ lock-up agreement ” prevents the sale of stock for a period of time following an IPO.
When a company undertakes an initial public offering (IPO), the underwriters will ask the company’s existing stockholders to enter into lock-up agreements to prevent sales of large amounts of stock into the market following the IPO. The concern is that such sales could depress the stock price and that the prospect of insider selling immediately following the IPO will make the IPO less attractive to potential buyers.
Lock-up restrictions are commonly included in founder stock purchase agreements. Why not wait until the IPO? Because the lock-up restrictions cannot be imposed unilaterally. A founder may have moved on, or might otherwise be unwilling to sign later. Hence the desirability of getting everyone to agree to the lock-up restriction up front.
Can We Use Supervoting Stock to Protect Control?
It is theoretically possible to give special voting rights to Founders’ Estoque. Some high profile examples include Google, Facebook and Twitter.
Supervoting stock is a separate class of stock that may have 10 or more votes per share. Normally the shares convert to regular voting stock if transferred to persons other than the Founders and their families.
Despite the high profile examples, supervoting stock is actually relatively rare . Most investors will object to it. It generally requires a truly compelling idea, and a compelling founding team, to convince investors to go along.
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